A história da Azul Conecta remonta à TWO Táxi Aéreo, uma empresa paulista ligada à JADLog, um grupo de logística. A TWO iniciou suas operações com alguns aviões Caravan e chegou a operar um Embraer 110 Bandeirante. A empresa manteve um perfil discreto até abril de 2013, quando anunciou sua união com a FLEXAERO. A FLEXAERO havia sido fundada em 2006 pelo Engenheiro Luiz Eduardo Falco, figura importante no crescimento da TAM nos anos 90 e diretamente responsável pela popularização do Cessna C208B Grand Caravan no Brasil naquela década. A FLEX, que era gerenciada por Ruy Aquino (com vasta experiência na TAM Táxi Aéreo), uniu-se à TWO para formar a TWOFlex, que nasceu com uma frota inicial de 18 aeronaves. O significativo aporte de mais C208B Grand Caravan levou a TWOFlex a buscar a conversão para o padrão de linha aérea, contando com o apoio de profissionais oriundos do universo da aviação "121" (aviação regular). A partir de 2016, com o programa "Voe Minas" da CODEMIG, a TWOFlex deu um salto, passando a servir várias cidades do interior de Minas Gerais, dedicando até cinco aeronaves C208B baseadas em Belo Horizonte.

Embora o programa "Voe Minas" tenha sido extinto em 2019, a empresa já havia se consolidado em outros estados por meio de programas de incentivo fiscal e uma parceria com a GOL. Foi então que, em plena pandemia de COVID-19, ocorreu a transação inesperada: a Azul comprou a TWOFlex por 123 milhões de reais, convertendo-a imediatamente em Azul Conecta. Sob o comando da Azul e liderada por Flávio Costa, um dos fundadores da Azul, a nova subsidiária Azul Conecta começou a receber encomendas de diversos C208B EX, que já vinham equipados com quatro pás, aviônica G1000 e outros diferenciais. Paralelamente, os aviões herdados da TWOFlex estão sendo convertidos gradualmente para o padrão da Azul.

Entre as aeronaves que receberam a nova pintura, destacam-se o PT-MED e o PT-MEM, seguidos pelo PT-MEJ (com pintura especial), o PP-ITY (veterano que iniciou a Itapemirim Regional em 1996) e o PR-CRF (com pintura especial da Rota das Emoções). Atualmente, a Azul Conecta tem a missão de servir mercados sub-regionais em favor da Azul, conectando-os à malha da empresa principal. Isso permite à controladora firmar acordos com governos estaduais que oferecem incentivos fiscais, levando a Azul Conecta para o interior dos estados e ligando-os aos voos da Azul nas capitais.

Em 2025, a Azul Conecta continua a prospectar a expansão de seu portfólio de serviços e passou a ter como CEO Vitor Cordeiro da Silva, um entusiasta da aviação que iniciou sua carreira como estagiário na Azul e ascendeu ao comando da subsidiária. A empresa também está negociando contratos de leasing dos C208 "BEX" e convertendo o PR-IHP de cargomaster para passageiros em suas próprias oficinas.